Na een reeks van oefenwedstrijden en het eigen Vestingstadtoernooi stond vond voor Hellevoetsluis de eerste bekerwedstrijd in de poulefase van de districtsbeker op het programma. Ingedeeld bij Heinenoord, Unitas ’30 en Oostkapelle begon het met een thuiswedstrijd tegen de 2e klasser uit Zeeland.
Tweedeklasser Oostkapelle was geen vreemde voor de Hellevoeters, want in het seizoen 2015-2016, toen de rood-witten ingedeeld waren in de regio Zuid 1, zaten de teams al eens bij elkaar in de competitie. De thuiswedstrijd werd met 1-0 door de Hellevoeters gewonnen, maar de uitwedstrijd ging met 2-1 verloren. Dat Hellevoetsluis in de afgelopen periode niet alleen als vereniging, maar ook met het eerste elftal gegroeid is, bleek wel weer in deze wedstrijd. Hoewel het wat lankmoedig aan de wedstrijd begon en in de 3e minuut al tegen een 0-1 achterstand aanliep, raakte het geen moment in paniek, creëerde het veel kansen en bracht het de stand nog voor rust, door doelpunten van Serkan Yavuzyigitoglu en Ken Luyendijk, op 2-1.
Na de rust was Oostkapelle lange tijd gelijkwaardig aan de thuisclub, kwam het ook op gelijke hoogte (2-2) en kreeg het ook na de 3-2 van Victor Hartog nog kansen op 3-3, maar toen Ken Luyendijk voor 4-2 zorgde, was de pijp leeg bij de Zeeuwen en liep Hellevoetsluis via twee doelpunten van Davy Mierop nog uit naar een geflatteerde 6-2 overwinning. De eerste 3 punten bleven dus aan de Brielsestraatweg en vooral aanvallend heeft Hellevoetsluis veel creativiteit, waardoor het altijd kansen weet te creëren.
Volgende week reist het voor de tweede wedstrijd in deze bekerronde af naar Etten-Leur, waar het om 17:00 uur aantreedt tegen zondag 2e klasser Unitas ’30. Deze ploeg speelde vorig seizoen nog in de 3e klasse, waarin het na 9 wedstrijden troosteloos onderaan stond. Nadat er afscheid werd genomen van de trainer, bereikte het team onder leiding van zijn twee vervangers zowaar nog de nacompetitie voor promotie. De beslissingswedstrijd thuis tegen buurman Hoeven eindigt in een ware triller. Naar schatting ruim 2.000 toeschouwers zagen Unitas ’30 twee minuten voor het einde van de verlenging scoren en zodoende naar de 2e klasse promoveren.