Woensdagavond is in het Sir Winston Leisure Center de loting verricht voor de eerste ronde van het Haaglanden Voetbal Toernooi om de Sir Winston Cup 2016. De loting werd, onder leiding van Kees Wenneker, verricht door oud-betaald voetbalscheidsrechter Mario van der Ende. Eerst kregen alle deelnemende teams een nummer en vervolgens werden de thuisspelende clubs geloot. Daar kwamen – toen ook de uitspelende clubs bekend werden (na de pauze) nog de nodige wijzigingen in, omdat in de eerste ronde clubs uit de vierde klasse (als zij tegen een hoger geplaatste club moeten uitkomen) thuis mogen spelen.
Uit de lotingsmachine kwamen voor de eerste ronde de volgende wedstrijden:
- HVV – Haaglandia/Winston
- Haagse Hout – RKAVV
- Loosduinen – Wippolder
- PGS/VOGEL – sv Houtwijk (zat)
- Quick Steps – Wateringse Veld GONA
- WIK – De Ster
- OLIVEO – BSC’68
- TAC’90 (zon) – HMC
- KSD/Marine – Quick
- Toofan – Vitesse Delft
- Forum Sport – Westlandia (zat)
- Wanica Star – Te Werve
- DHC – sv Nootdorp
- Wassenaar – RKDEO
- GDA (zat) – DWO
- Den Hoorn – FC ‘s-Gravenzande
- sv Oosterheem (zat) – ODB
- Scheveningen – Semper Altius
- Oranjeplein/Postduiven – REMO
- Laakkwartier (zat) – VELO (zon)
- sv Oosterheem (zon) – HPSV
- HDV – Laakkwartier (zon)
- BMT (zon) – Stompwijk’92
- Delfia – sv Erasmus (zon)
- Verburch – DVV Delft
- VUC – DSO
- Duindorp sv – VCS
- Vredenburch – BMT (zat)
- Wilhelmus (zon) – Concordia, dsv
- Blauw Zwart – Westlandia (zon)
- FC Zoetermeer – Sportclub Monster
- Graaf Willem II/VAC – HBS
- RAS – HVV Hercules
- Quintus – Schipluiden
- Wilhelmus (zat) – Die Haghe
- sv Erasmus (zat) – DUNO
- SVH/Celeritas – GDA (zon)
- GSC ESDO (zat) – Maasdijk
- HSV Escamp – SEV
- Ariston’80 – SVC’08
- DSVP – TAC’90 (zat)
- VELO (zat) – Full Speed
- sv Houtwijk (zon) – GSC ESDO (zon)
- vrijgeloot: Lyra
